Решение задач по физической химии 3301

Описание

4. Приведите формулы, латинские, химические названия метациклина (рондомицина), доксициклина (вибромицина), тетрациклина гидрохлорида, окситетрадиклина гидрохлорида, окситерациклина дигидрата; характеристику химической структуры и свойств тетрациклинов. Поясните необходимость создания полусинтетических производных тетрациклина.

5. Приведите структурную формулу, латинские, химические названия, описание и растворимость нитразепама. Метод получения и синтеза.

Приведите возможные способы идентификации нитразепама, основанные на особенностях структуры и функциональных группах. Ответ проиллюстрируйте уравнениями химических реакций с указанием аналитического эффекта.

24. Приведите методику и уравнения реакций количественного определения папаверина гидрохлорида ( ) (Mr 375,86) методом гравиметрии в форме основания.

Рассчитайте коэффициент (фактор) пересчета  папаверина основания на папаверин гидрохлорид и содержание папаверина гидрохлорида в анализируемом образце, если, при использовании навески массой 0,5243 г, масса гравиметрической формы, доведенная до постоянного значения, равна 0,4735 г. Mr хлроводорода 36,46.

32. Назовите особенность структуры веществ, позволяющую использовать удельное вращение для идентификации. Отметьте звездочкой на структурной формуле хинина сульфата указанную особенность. Рассчитайте удельное вращение при стандартных условиях ( С), если угол вращения 3% раствора в 0,1 моль/л хлористоводородной кислоте (в пересчете на сухое вещество) составил . Измерения проводили в кювете длиной 10 см. Потеря в массе при высушивании составила 3,7 %. Оцените полученное значение в соответствии с требованиями ГФ (около ). Перечислите факторы, от которых зависит удельное вращение.

44. Приведите уравнения реакций качественного и количественного определения ингредиентов лекарственной формы:

Антипирина 0,3 г

Дибазола 0,05 г

Рассчитайте содержание действующих веществ, если на титрование дибазола в навеске массой 0,2 г израсходованно 5,8 мл 0,02 моль/л раствора натрия гидроксида (К=0,99), а атропина в навеске массой 0,1 г – 3,8 мл 0,1 моль/л (УЧ ½ J) раствора йода (К=1,00).

Рассчитайте допустимые значения в содержании каждого ингридиента (г) в соответствии с приказом МЗ РФ № 305. Оцените качество приготовления лекарственной формы. Mr (антипирина) 188,23; Mr (дибазола) 244,73.

54. Рибоксин (инозин, инозие-F)

М.Д. Машковский. Лекарственные средства.-М.: Новая волна. 1996.-Т.2.

9-β-D-рибофуранозилгипоксантин или гипоксангин-рибозид:

Исходя из структурных особенностей (функциональные группы, наличие хромофоров, асимметрических атомв углерода и т.д.), приведите возможные способы идентификации рибоксина. Ответ проиллюстрируйте уравнениями химических реакций. Укажите условия хранения.

18 стр.

Фрагмент

32. Назовите особенность структуры веществ, позволяющую использовать удельное вращение для идентификации. Отметьте звездочкой на структурной формуле хинина сульфата указанную особенность. Рассчитайте удельное вращение при стандартных условиях ( С), если угол вращения 3% раствора в 0,1 моль/л хлористоводородной кислоте (в пересчете на сухое вещество) составил . Измерения проводили в кювете длиной 10 см. Потеря в массе при высушивании составила 3,7 %. Оцените полученное значение в соответствии с требованиями ГФ (около ). Перечислите факторы, от которых зависит удельное вращение.

Ответ.

Энантиомеры  — пара стереоизомеров, представляющих собой зеркальные отражения друг друга, не совмещаемые в пространстве. Классической иллюстрацией двух энантиомеров могут служить ладони, имеющие одинаковую структуру, но различную пространственную ориентацию.

Существование энантиомерных форм связано с наличием у молекулы хиральности — свойства не совпадать в пространстве со своим зеркальным отражением.

В ахиральной (симметричной) среде энантиомеры имеют одинаковые химические и физические свойства, кроме способности вращать плоскость поляризации плоскополяризованного света на одинаковую величину угла, но в противоположных направлениях. Данное свойство энантиомеров получило название оптической активности.

Поляриметрический метод применяется в лабораториях косметической, пищевой, химической и других отраслях промышленности в контроле качества продукции и сырья с целью идентификации, проверки чистоты и установления в них концентрации некоторых веществ.

Оптическое вращение.

Оптическим вращением называется способность вещества вращать (поворачивать) плоскость поляризации при прохождении через него поляризованного света. Этим свойством обладают некоторые вещества, которые называются оптически активными. В настоящее время известно много таких веществ: кристаллические вещества (кварц), чистые жидкости (скипидар), растворы некоторых оптически активных веществ (соединений) в неактивных растворителях (водные растворы глюкозы, сахара, молочной кислоты и другие). Все они делятся на 2 типа:

первый тип: вещества, которые в любом агрегатном состоянии оптически активны (камфора, сахара, винная кислота);

второй тип: вещества, которые активны в кристаллической фазе (кварц).

Эти вещества существуют в правой и левой формах. Оптическая активность разных форм веществ, относящихся ко второму типу, имеет равные по абсолютной величине значения и разные знаки (оптические антиподы); они идентичны и неразличимы. Молекулы левой и правой форм веществ первого типа по своему строению представляют зеркальные отражения, они отличаются одна от другой (оптические изомеры). При этом чистые оптические изомеры друг от друга не отличаются по своим химическим и физическим свойствам, но отличаются от свойств рацемата – смеси оптических изомеров в равных количествах. Так, например, для рацемата значение температуры плавления ниже, чем у чистого изомера.

Применительно к веществам первого типа деление на «правый» (d) и «левый» (l) условно и это не указывает направление вращения плоскости поляризации, а для веществ второго типа это означает непосредственно направление вращения: «правовращающие» (вращающиеся по часовой стрелке и имеющие значения угла α со знаком «+») и «левовращающие» (вращающиеся против часовой стрелки и имеющие значения угла α со знаком «-»). Рацемат, содержащий левовращающие и правовращающие оптические изомеры, оптически не активен и обозначается знаком «±».

Поляриметрия

Поляриметрия – оптический метод исследований, который основан на свойстве веществ (соединений) поворачивать плоскость поляризации после прохождения через них плоскополяризованного света, то есть световых волн, в которых электромагнитные колебания распространяются только в одном направлении одной плоскости. При этом плоскостью поляризации является плоскость, которая проходит через поляризованный луч перпендикулярно направлению его колебаний. Сам термин «поляризация» (греч. polos, ось) означает возникновение направленности световых колебаний.

Когда поляризованный луч света пропускают через оптически активное вещество, тогда плоскость поляризации изменяется и поворачивается на некоторый определенный угол α – угол вращения плоскости поляризации. Величина этого угла, выраженная в угловых градусах, определяется с помощью специальных оптических приборов – поляриметров. Для измерений используют поляриметры различных систем, но все они основаны на одном принципе работы.

Основные части поляриметра: поляризатор – это источник поляризованных лучей и анализатор – это прибор для их исследования. Эти части представляют собой специальные призмы или пластинки, которые изготавливают из различных минералов. Для измерения оптического вращения луч света от лампы внутри поляриметра сначала проходит через поляризатор для получения определенной ориентации плоскости поляризации, и затем уже поляризованный луч света проходит через исследуемый образец, который размещают между поляризатором и анализатором. Если образец является оптически активным, то его плоскость поляризации поворачивается. Далее поляризованный луч света с измененной плоскостью поляризации попадает в анализатор и не может полностью пройти через него, происходит затемнение. А чтобы луч света прошел через анализатор полностью, его необходимо повернуть на такую величину угла, которая будет равна величине угла вращения плоскости поляризации исследуемым образцом.

Значение угла вращения конкретного оптически активного вещества зависит от его природы, от его толщины слоя, от длины волны света. Значение угла α для растворов также зависит от концентрации содержащегося вещества (оптически активного) и от природы растворителя. Если заменить растворитель, то может измениться угол вращения как по величине, так и по знаку. Угол вращения зависит и от температуры исследуемого образца, поэтому для точных измерений, при необходимости, образцы термостатируют. При повышении температуры с 20°С до 40°С увеличивается оптическая активность. При этом в большинстве случаев влияние температуры, при которой производят измерение, незначительно. Условия, при которых проводят определения (при отсутствии дополнительных указаний): 20°С, длина волны света 589,3 нм (длина волны линии D спектра натрия).

Поляриметрическим методом проводят испытания по оценке чистоты веществ, являющихся оптически активными, и устанавливают их концентрацию в растворе. Чистоту вещества оценивают по величине удельного вращения [α], которая является константой. Значение [α] – это угол вращения плоскости поляризации в конкретной оптически активной среде толщиной слоя 1 дм при концентрации этого вещества 1 г/ мл, при 20°С и длине волны 589,3 нм.

Литература

  1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: Учеб. пособие — М.: ГЭОТАР-МЕД, 2004 — 640 с.
  2. Беликов B.Г. Фармацевтическая химия. В 2 ч: Учебн. пособие — М.: МЕДпресс-информ, 2007 — 624 с.
  3. Глушенко Н.Н., Плетенева Т.В. Фармацевтическая химия: Учебник для студ. сред. проф. учеб. заведений — М.: «Академия», 2004 — 384 с.
  4. Государственная фармакопея СССР. Десятое издание. М.: Медицина, 1968 — 1081 с.
  5. Краснов Е.А., Ермилова  Е.В.  Курс  лекций по фармацевтической химии:  учебное пособие.  В 2-х ч. Ч. 1. Лекарственные средства гетероциклического ряда –Томск: СибГМУ,2010. – 196с.
  6. М.Д. Машковский. Лекарственные средства.-М.: Новая волна. 1996.-Т.2.
  7. Интернет источник — Измерение оптического вращенияhttp://www.korolevpharm.ru/component/content/article/80-kachestvo/167-izmerenie-opticheskogo-vrashcheniya.html

Уважаемый студент.

Данная работа выполнена качественно, с соблюдением всех требований. В свободном доступе в интернете ее нет, можно купить только у нас.

После оплаты к Вам на почту сразу придет ссылка для скачивания и кассовый чек.

Сегодня со скидкой она стоит: 280

Задать вопрос

Задать вопрос