Описание
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1
Тема 1: Теория строения А.М. Бутлерова. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Номенклатура полифункциональных соединений.
4. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 7-гидрокси-3-метил-1-нитро-3,5-гексадиен-2-она, б) галогенангидрида карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 9 атомов углерода, две двойные связи, амино-, циано-, меркапто- группы и аллильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
Тема 2: Химическая связь. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи: индуктивный и мезомерный эффекты.
4. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение пропана с помощью атомных орбиталей. Приведите характеристики углерод-углеродных связей в состояниях sp3, sp2 и sp-гибридизации. Опишите способы передачи взаимного влияния атомов в молекулах органических соединений.
С помощью электронных эффектов покажите распределение электронной плотности в молекулах:
а) несимм-диметилэтилена,
б) бензальдегида,
в) винилбензола.
Тема 3: Стереоизомерия.
4. Опишите виды пространственной изомерии. На конкретных примерах охарактеризуйте виды напряжений: торсионное (питцеровское), Ван-дер-Ваальсово, угловое (байеровское).
Приведите проекционные формулы Фишера для аминокислоты, содержащей два асимметрических атома углерода. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.
Охарактеризуйте геометрическую изомерию алкенов и алициклических соединений, приведите примеры.
Тема 4: Кислотность и основность органических соединений.
Реакционная способность органических соединений.
4.4. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Сравните основность каждой пары соединений:
а) этиламин и этанол,
б) метиламин и диметиламин,
в) этанол и фенол.
Ответ обоснуйте.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Приведите строение промежуточных активных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Рассмотрите типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки). Охарактеризуйте статические факторы, определяющие реакционную способность органических соединений.
Тема 5: Алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины
4. Напишите, какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на следующие галогенопроизводные:
а) 2-бромпропан,
б) бромистый изобутил,
в) бромистый изопропил+йодистый пропил?
Назовите. Для одного из продуктов приведите реакцию галогенирования. По какому углеродному атому реакция протекает преимущественно? Объясните.
Приведите уравнения реакций взаимодействия спиртового раствора щелочи со следующими соединениями:
а) 1,4-дибром-2-метилбутаном,
б) 1,5-дихлорпентаном.
Продукты реакций назовите и прогалогенируйте. Объясните различия в направлении протекания реакций.
Приведите уравнения получения из соответствующих дигалогенпроизводных:
а) метилацетилена,
б) этилизопропилацетилена.
Тема 6: Ароматические углеводороды
4. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Отметьте, в каких соединениях, приведенных ниже, наблюдается согласованная ориентация заместителей, а в каких – несогласованная:
а) п-нитротолуол,
б) п-крезол,
в) сульфаниловая кислота,
г) м-гидроксибензальдегид.
Дайте объяснения. Для соединений «а» и «б» приведите реакции алкилирования и сульфирования соответственно.
Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.
30 стр.
