Описание
1. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 7-гидрокси-3-метил-1-нитро-3,5-гексадиен-2-она, б) галогенангидрида карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 9 атомов углерода, две двойные связи, амино-, циано-, меркапто- группы и аллильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
2. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение пропана с помощью атомных орбиталей. Приведите характеристики углерод-углеродных связей в состояниях sp3, sp2 и sp-гибридизации.Опишите способы передачи взаимного влияния атомов в молекулах органических соединений.
С помощью электронных эффектов покажите распределение электронной плотности в молекулах: а) несимм-диметилэтилена, б) бензальдегида, в) винилбензола.
3. Опишите виды пространственной изомерии. На конкретных примерах охарактеризуйте виды напряжений: торсионное (питцеровское), Ван-дер-Ваальсово, угловое (байеровское).
Приведите проекционные формулы Фишера для аминокислоты, содержащей два асимметрических атома углерода. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.
Охарактеризуйте геометрическую изомерию алкенов и алициклических соединений, приведите примеры.
4. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Сравните основность каждой пары соединений: а) этиламин и этанол, б) метиламин и диметиламин, в) этанол и фенол. Ответ обоснуйте.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Приведите строение промежуточных активных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Рассмотрите типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки). Охарактеризуйте статические факторы, определяющие реакционную способность органических соединений.
5. Напишите, какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на следующие галогенопроизводные: а) 2-бромпропан, б) бромистый изобутил, в) бромистый изопропил+йодистый пропил? Назовите. Для одного из продуктов приведите реакцию галогенирования. По какому углеродному атому реакция протекает преимущественно? Объясните.
Приведите уравнения реакций взаимодействия спиртового раствора щелочи со следующими соединениями: а) 1,4-дибром-2-метилбутаном, б) 1,5-дихлорпентаном. Продукты реакций назовите и прогалогенируйте. Объясните различия в направлении протекания реакций.
Приведите уравнения получения из соответствующих дигалогенпроизводных: а) метилацетилена, б) этилизопропилацетилена.
6. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Отметьте, в каких соединениях, приведенных ниже, наблюдается согласованная ориентация заместителей, а в каких – несогласованная: а) п-нитротолуол, б) п-крезол, в) сульфаниловая кислота, г) м-гидроксибензальдегид. Дайте объяснения. Для соединений «а» и «б» приведите реакции алкилирования и сульфирования соответственно. Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.
15 стр.
