Описание
1. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы глюкозамина. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-глюкозамина. Назовите. С какими из приведенных реагентов D-глюкозамин вступает в реакцию в оксо-, а с какими – в циклической форме: а)
циановодород, б) азотная кислота, в) метанол в присутствии сухого хлороводорода, г) уксусный ангидрид? Приведите уравнения реакций.
Дайте определение восстанавливающим дисахаридам. В чем их отличие от невосстанавливающих? Приведите структурную формулу лактозы. Дайте химическое название. Напишите уравнение ее взаимодействия с аммиачным раствором гидроксида серебра, продукт гидролизуйте. Назовите. Пойдет ли данная реакция с сахарозой? Поясните.
Напишите перспективную формулу (по Хеуорсу) фрагмента молекулы целлюлозы. В каких веществах она растворяется? Что такое амилоид?
2. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Приведите общие способы получения данных гетероциклов. Напишите уравнения реакций: а) нитрования тиофена, б) сульфирования пиррола, в) бромирования фурана. Дайте определение понятию ацидофобность.
Охарактеризуйте кислотно-основные свойства и образование ассоциатов пиразола и имидазола. Почему данные соединения, в отличие от пиррола, не являются ацидофобными?
3. Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Назовите. Покажите перераспределение электронной плотности в молекуле пиридина, положения электрофильной и нуклеофильной атаки. Объясните малую активность пиридина в реакциях SE и повышенную активность в реакциях SN. Приведите уравнения реакций.
Опишите строение и ароматичность феназина, феноксазина, фентиазина. Приведите реакции их солеобразования, назовите продукты.
4. Какие соединения называют нуклеозидами? Приведите схемы образования нуклеозидов из: а) 2-дезокси-β,D-рибофуранозы и тимина, б) β,D-рибофуранозы и гуанина. Проэтерифицируйте полученные нуклеозиды фосфорной кислотой. Нуклеотиды назовите. В состав какого вида нуклеиновых кислот входит каждый из полученных нуклеотидов? Укажите различия и сходство в химическом строении ДНК и РНК.
5. Охарактеризуйте особенности строения и физиологическую роль женских половых гормонов, назовите углеводород, лежащий в их основе. Напишите схему получения эстрадиол-3-бензоата.
Напишите структурные и конфигурационные формулы олеиновой и линолевой кислот. На примере олеиновой кислоты приведите схему окисления, которое протекает в жирах. Дайте определение аналитических характеристик жиров (число омыления, йодное число), укажите их практическое использование.
6. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для фенолов, карбоновых и сульфоновых кислот, непредельных соединений.
16 стр.
