Описание
Задание № 1
Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 6-нитро-2-этил-1,4-гексадиен-3-она, б) сульфокислоты, содержащей главную цепь из 6 атомов углерода, тройную связь, гидрокси-, меркапто-, имино- группы. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.
Задание № 2
Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение пропана с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте типы химических связей в органических молекулах, дайте определения σ- и π- связям. Опишите свойства ковалентной связи.
С помощью электронных эффектов покажите распределение электронной плотности в молекулах: а) винилацетилена, б) метоксибензола, в) акролеина.
Задание № 3
Опишите виды пространственной изомерии. На примере молекул этана, пентана и циклопропана охарактеризуйте виды напряжений: торсионное, Ван-дер-Ваальсово и угловое соответственно. С помощью проекций Ньюмена приведите такие конформации этих молекул, в которых данные виды напряжений имеют место быть.
Напишите проекционные формулы Фишера для изомеров двухатомного спирта, содержащего два асимметрических атома углерода и мезо-форму. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.
Задание № 4
Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Сравните основность каждой пары соединений: а)диэтиламин и диэтиловый спирт, б) триэтиламин и три(трифторметил)амин, в) этиламин и анилин, г) пропиламин и пропионитрил. Ответ обоснуйте.
Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Приведите строение промежуточных активных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Рассмотрите типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки). Охарактеризуйте динамические факторы, определяющие реакционную способность органических соединений.
Задание № 5
Получите всеми известными способами изобутан. Напишите для него реакцию галогенирования и ее механизм.
Приведите структурные формулы изомерных диеновых углеводородов состава С5Н8. Назовите. Укажите, к какому типу диенов относится каждый из изомеров, какие из них могут проявлять геометрическую изомерию. Для изомера с сопряженными связями напишите реакции галогенирования, гидратации, окисления, полимеризации.
Приведите схему синтеза 2-метил-3-пентанона из 4-метил- 2,2-дихлорпентана.
Задание № 6
Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Напишите уравнения реакций, учитывая ориентирующее влияние заместителей, между следующими веществами: а) п-нитробромбензолом и серной кислотой (олеум), б) м-этиланилином и хлором в присутствии кислоты Льюиса. Отметьте, в каком случае имеет место согласованная ориентация заместителей, а в каком – несогласованная. Для этого покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.
Задание № 1
Приведите структурные формулы следующих соединений: а) хлороформ, б) винилхлорид, в) 2,3-диметил-2-хлорпентан, г) м-нитрохлорбензол.
Через стадию получения галогенопроизводного осуществите следующие превращения: а) пропан → метилизопропиловый эфир, б) пропен → изомасляная кислота.
Приведите механизм SN2 реакции гидролиза галогенопроизводного. Укажите условия, способствующие протеканию реакции по механизму SN2.
Задание № 2
Предложите путь перехода от изоамилового спирта к метилизопропилкарбинолу. Получите последний магнийорганическим синтезом. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить первичные, вторичные и третичные спирты состава С4Н10О.
Сравните нуклеофильные свойства фенола и фенолята натрия. Какое из данных соединений алкилируется йодистым этилом, а какое – диметилсульфатом? Приведите уравнения реакций, укажите механизм реакций.
Задание № 3
Предложите путь превращения пропилена в изобутиламин. Из последнего соответствующими реакциями получите: а) метилизобутиламин, б) N-этилиденизобутиламин, в) изобутиловый спирт.
Приведите реакцию диазотирования анилина. С каким из приведенных ниже соединений полученная соль диазония вступает в реакцию азосочетания: а) нитробензол, б) N,N-диметиланилин, в) бензойная кислота? Приведите уравнение реакции, назовите образующийся азокраситель, укажите механизм.
Задание № 4
Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) окисления изобутилового спирта, б) ацилирования толуола пропионилхлоридом, в) гидролиза 2,2-дихлорбутана. Приведите уравнения реакций. Для полученных продуктов приведите по одной из реакций со следующими реагентами: а) метиловым спиртом, б) метилмагнийбромидом, затем водой, в) семикарбазидом. Для одной из реакций приведите механизм.
Из бензола получите м-толуиловую кислоту. Пиролизом ее кальциевой соли получите соответствующий кетон. Назовите.
Задание № 5
Получите малоновую кислоту из уксусной. Для малоновой кислоты приведите реакции: а) с 2 молями этанола в кислой среде, б) с пятихлористым фосфором, в) нагревания, затем с аммиаком. Назовите продукты. Рассмотрите строение малонового эфира. Объясните, почему он является СН-кислотой? Получите малоновым синтезом α,β-диметилвалерьяновую кислоту.
Получите циангидринным методом молочную кислоту. Охарактеризуйте специфические свойства гидроксикислот.
Задание № 6
Назовите соединения, образующиеся в результате следующих реакций: а) гидролиза дихлоруксусной кислоты, б) окисления молочной кислоты, в) взаимодействия хлорангидридапропионовой кислоты с цианидом калия с последующим гидролизом продукта. С какими из приведенных реагентов ацетоуксусный эфир взаимодействует в кетонной, а с какими – в енольной форме: а) с гидросульфитом натрия, б) с гидроксиламином, в) с бромом, г) с хлоридом железа, д) с натрием, затем йодистым метилом, е) с конц. щелочью, ж) с разб. щелочью. Приведите уравнения реакций. Назовите продукты всех реакций.
Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: моноамино-, диамино- и гетероциклической. Назовите. Охарактеризуйте химические свойства аминокислот как гетерофункциональных соединений.
Задание № 1
Напишите проекционные формулы Фишера молекулы арабинозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-арабинозы. Назовите. Напишите реакции ее взаимодействия с аммиачным раствором гидроксида серебра, уксусным ангидридом. Продукты назовите. Охарактеризуйте O-, N- иS-гликозиды, их отношение к гидролизу. Приведите примеры.
Приведите перспективную формулу (по Хеуорсу) целлобиозы. Дайте химическое название.По какому признаку данный дисахарид относят к восстанавливающим? Приведите уравнения реакций: а) образования озазонацеллобиозы, б) окисления бромной водой. Продукты назовите.
Составьте схемы получения моно-, ди- и тринитратов целлюлозы. Каково их практическое значение?
Задание № 2
Охарактеризуйте электронное строение молекулы пиррола, перечислите критерии ароматичности. Приведите реакции его нитрования, сульфирования и восстановления. Продукты назовите. Сравните основность пиррола и продуктов его восстановления – пирролина и пирролидина. Приведите уравненения реакций.
Для имидазола напишите реакции по механизму SE. Приведите структурные формулы производных имидазола, являющихся биологически активными веществами и лекарственными препаратами.
Задание № 3
Приведите структурные формулы азотсодержащих шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Приведите способ получения пиримидина и его реакции со следующими реагентами: а) водой, б) серной кислотой, в) амидом натрия, затем водой, г) гидроксидом калия, затем водой. Укажите механизм двух последних реакций. Вступает ли незамещенный пиримидин в реакции по механизму SE? Поясните.
Напишите структурные формулы гидрокси- и аминопроизводных пиримидина. Охарактеризуйте их лактим-лактамную таутомерию, для аминопроизводных – реакцию дезаминирования.
Приведите структурную формулу пурина. Назовите гетероциклы, входящие в его состав.
Задание № 4
Напишите формулы нуклеозидов, входящих в состав РНК, назовите. Приведите схему поэтапного гидролиза 5‘-дезоксиадениловой кислоты.
Дайте определение первичной структуре нуклеиновых кислот. Приведите строение фрагмента молекулы ДНК, содержащей тимидиловый, адениловый и цитидиловый фрагменты.
Задание № 5
8. Сформулируйте принципы химической классификации алкалоидов. Напишите строение и укажите значение алкалоидов группы пиридина: никотина, анабазина; группы хинолина: хинина; группы тропана: атропина, кокаина.
Рассмотрите общую характеристику и классификацию фосфолипидов, приведите строение фосфатидной кислоты. Приведите реакции кислотного и щелочного гидролиза фосфатидилхолина, в состав которого входят пальмитиновая и линоленовая кислоты.
Задание № 6
8. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для первичных и вторичных алифатических аминов, непредельных углеводородов, тиосоединений и сульфоновых кислот.
81 стр.
