Описание

1. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 4-гидрокси-2-метокси-5-этилбензальдегида,

б) N-метиламида карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, амино-, гидрокси-, меркапто- группы и этильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

2. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в третьем валентном состоянии. Изобразите строение метилацетилена с помощью атомных орбиталей. Дайте определения σ- и π- связям, электроотрицательности атомов. Охарактеризуйте типы сопряжения, сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью.

Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере:

а) пропена,

б) метоксибензола,

в) акролеина.

3. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. С помощью проекций Ньюмена приведите конформации молекулы этана.

Напишите проекционные формулы Фишера для изомеров альдегида, содержащего два асимметрических атома углерода. Отметьте энантиомеры и диастереомеры, назовите их по D,L-номенклатуре. На примере одного из изомеров опишите правила R,S-номенклатуры. Сравните возможности данных номенклатур при определении абсолютной конфигурации молекулы.

4. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения: а) этиламин,

б) ацетамид,

в) N,N-диметилацетамид,

г) метилэтиламин.

Дайте объяснения.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте классификацию органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), по направлению (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки), по числу молекул, участвующих в скоростьопределяющей стадии (мономолекулярные, бимолекулярные). Приведите примеры.

5. Приведите схемы синтеза бутана из следующих соединений:

а) йодистого этила,

б) н-бутилбромида,

в) 2-бутена,

г) валерьяновой кислоты,

д) пропионовой кислоты.

Для бутана приведите реакцию нитрования по М.И. Коновалову.

Назовите углеводороды, образующиеся при действии спиртового раствора щелочи на следующие соединения: а) аллилхлорид, б) винилхлорид, в) 5-хлор-1-пентен. Обозначьте алкадиены с сопряженными, кумулированными и изолированными кратными связями. На примере полученных соединений покажите различия в их свойствах.

Приведите уравнение реакции метилацетилена с амидом натрия. Полученное соединение обработайте изопропилйодидом. Продукт назовите.

6. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Составьте схемы реакций:

а) хлорирования бензальдегида,

б) ацилирования изопропилбензола. Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителя (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм. Приведите примеры согласованной и несогласованной ориентации заместителей.

1. Назовите галогенопроизводные, образующиеся в результате следующих реакций:

а) бромирования изопентана,

б) гидрохлорирования пропена,

в) взаимодействия пятихлористого фосфора и ацетона,

г) взаимодействия 2-бромбутана и йодида натрия. Приведите уравнения реакций.

Напишите формулы следующих соединений:

а) винилхлорид,

б) аллилхлорид,

в) хлорбензол,

г) хлористый бензил. Отметьте, какие из приведенных соединений подвергаются гидролизу. Объясните, приведите уравнения реакций. Для одной из реакций приведите механизм. Перечислите факторы, способствующие протеканию реакций по механизму SN1.

2. Назовите соединения, образующиеся в результате гидратации следующих веществ:

а) 2-бромбутана,

б) 2-метил-2-пентена,

в) хлорбензола,

г) продукта взаимодействия ацетальдегида и метилмагнийбромида. Приведите уравнения реакций. Охарактеризуйте химические свойства спиртов и фенолов. В чем заключаются различия в химическом поведении данных классов?

Из соответствующих галогенопроизводных и других необходимых реагентов получите:

а) метилэтиловый эфир,

б) бутантиол,

в) диметилсульфид.

3. Напишите схемы получения изопропиламина, исходя из :

а) алкена,

б) фталимида калия,

в) амида кислоты. Приведите для него реакции алкилирования, ацилирования, солеобразования, пробы Гинсбурга, изонитрильной пробы.

Из бензола получите хлорид n-нитрофенилдиазония. Приведите реакцию его азосочетания с м-фенилендиамином. Назовите образующийся азокраситель. Укажите механизм реакций диазотироания и азосочетания.

4. Приведите схемы синтеза ацетона из следующих соединений:

а) пропилена,

б) ацетилена. Приведите реакции, с помощью которых можно отличить ацетон от изомерного ему пропаналя. Для наиболее реакционного из этих соединений в реакциях АN приведите реакции с этанолом, синильной кислотой, аммиаком. Для одной из реакций приведите механизм.

Из бензола реакцией Фриделя-Крафтса получите этилфенилкетон.

5. Напишите схемы получения из пропилена следующих кислот:

а) уксусной,

б) винилуксусной,

в) изомасляной.

Назовите продукты по международной номенклатуре.

Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакциях SN следующие соединения:

а) пропановая кислота,

б) пропионовый ангидрид,

в) пропионилхлорид,

г) амид пропионовой кислоты,

д) метилпропионат.

Объясните. Для хлорангидрида приведите схему последовательных превращений под действием метанола, затем аммиака, затем воды в кислой среде. Назовите все продукты. Для одной из реакций приведите механизм.

Приведите схемы образования циклических производных дикарбоновых кислот. Назовите.

6. Конденсацией Кляйзена получите α-метил-β-оксовалерьяновую кислоту. С какими из приведенных реагентов ацетоуксусный эфир взаимодействует в кетонной, а с какими – в енольной форме:

а) с синильной кислотой,

б) с метилмагнийбромидом, затем водой,

в) с бромом,

г) с натрием, затем йодистым метилом.

Приведите уравнения реакций. Для продукта последней реакции напишите реакции кислотного и кетонного расщепления. Назовите продукты всех реакций.

Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих α-аминокислот: двухосновной, гетероциклической и ароматической. Назовите. Охарактеризуйте кислотно-основные свойства α-аминокислот, изоэлектрическую точку.

26 стр.